Sinopse: Drew Simons é um playboy bilionário que vive à custa de sua avó Elizabeth – a verdadeira proprietária da Simons Construtora. Drew está acostumado a mimos e uma vida de regalia, no entanto as coisas mudam quando sua avó ameaça deixar todo o seu patrimônio para Benjamin Cooper. O maior inimigo de Drew, o cara que ele sempre quis afogar em uma privada, o idiota que sempre colocava Drew para trás. Benjamin é jovem, infelizmente bonito, bem sucedido, um ótimo funcionário, é casado, e respeitado por todos os seus colegas. Drew é solteiro, mulherengo, e um poço de problemas. Como ele poderia competir contra seu inimigo? Transformando-se em um homem melhor do que ele, é claro! Agora Drew decide mudar de vida, mas isso é uma tarefa realmente complicada. E tudo fica pior quando ele inventa uma suposta noiva, e afirma que está prestes a se casar. Em uma medida desesperada para encontrar uma mulher que se encaixe na sua lista de “esposa perfeita”. Drew acaba fazendo uma proposta ...